Kęstutis
Po Gedimino mirties 1341 m. LDK sostas atiteko jo sūnui Jaunučiui, tačiau broliai nenorėjo to pripažinti. Jaunutis valdė 1341 – 1345 m. Jo valdymas tai juodžiausi XIII – XIV a. Lietuvos istorijos puslapiai.1345 m. žiemą prie Vilniaus savo pajėgas sutelkė Trakų kunigaikštis Kęstutis. Neradęs čia Algirdo pulkų (kaip buvo sutarta), jis netikėtai įsiveržė į miestą. Jaunutis pateko į nelaisvę. Kęstutis nusiuntė žygūną pas Algirdą, pasitiko jį atjojant žodžiais: „Tau dera būti Vilniuje didžiuoju kunigaikščiu, o aš eisiu išvien su tavimi“.Taip 1345 m. Lietuvą ėmė valdyti du Gedimino sūnūs – Algirdas ir Kęstutis.
LDK atliko svarbų vaidmenį ir gindama Rytų Europos tautas nuo vokiečių feodalų agresijų. Ypač atkakliai su Ordinu buvo kovojama Algirdo ir Kęstučio valdymo metais. Čia pasižymėjo Kęstutis, „atsakingas“ už Vakarų politiką. 1381 m. pabaigoje – 1382 m. jis buvo Lietuvos didysis kunigaikštis.1345 m. kryžiuočiai suruošė didžiulį žygį į Lietuvą. Tačiau apgaulingos lietuvių taktikos ir kontrpuolimo dėka žygis buvo sužlugdytas. Vėliau kelerius metus su kryžiuočiais vyko nuolatinės kovos, tačiau čia iniciatyva jau buvo lietuvių pusėje. Po nepavykusio 1345 m. puolimo Ordino magistrams tapo aišku, kad Lietuvos jie neįstengs užkariauti tokiais metodais, kuriais buvo užgrobtos estų ir latvių žemės, nes LDK jau buvo stipri valstybė. Jie ėmė keisti kariavimo taktiką – smulkiais ir nepaliaujamais puldinėjimais siekė varginti lietuvius, kad pastarieji verstų savo valdovus sudaryti taiką Ordinui palankiomis sąlygomis, be to, kryžiuočiai pradėjo ieškoti sąjungininkų Lietuvos valstybėje. Ordinas į Lietuvą kasmet surengdavo po du žygius (žiemą, kai užšaldavo upės, ir vasarą, kai dėl sausros jos nusekdavo). Labai dažnai tokiuose žygiuose dalyvaudavo svečiai iš visos Europos – tai jiems būdavo tarsi medžioklė.
Nuolatinė kova vyko prie Nemuno krantų, ypač dėl Kauno, ties kuriuo į Nemuną įteka Neris. Ordinas stengėsi panaudoti gyvenimo jau patvirtintą taktiką – užimtoje žemėje pastatyti tvirtovę ir taip joje įsitvirtinti (pavyzdžiui, prie Vyslos jie pastatė 40 tvirtų mūrinių pilių).Visų karų našta pirmiausiai slėgė Kęstutį. Jo rūpesčiu krašto gynybai buvo naudojama naujausia technika. Jo taurų būdą, kovos meną pabrėžė net priešiškos Ordino kronikos. Ordinas į Lietuvos kunigaikščius pradėjo žiūrėti kaip į normalius, civilizuotus žmones, o ne kaip į naikintinus laukinius.1348 m. įvyko Strėvos mūšis, kurio baigtis nėra visiškai aiški. Nors Ordinas pasiskelbė laimėjęs, tačiau manoma, kad lietuviai šios kovos tikrai nepralaimėjo.Kęstutis taip pat kaip ir Vytenis, Gediminas manipuliavo krikšto klausimu. 1349 m., kai smarkiai pablogėjo Lietuvos santykiai su Lenkija, jis pasiskelbė pasiruošęs krikštytis, tačiau 1358 m., kai į Vilnių atvyko Prahos arkivyskupas, Kęstutis atsisakė krikštytis, kol Ordinas negrąžins viso Baltijos pajūrio tarp Priegliaus Vakaruose ir Dauguvos Šiaurėje. Jis pareiškė, kad tai yra natūrali Lietuvos vakarinė siena. Ordiną jis siūlė iškelti į stepes kovai su Aukso Orda. Čia pat Algirdas pareiškė, kad Rusia turi priklausyti Lietuvai ir atmetė bet kokias Ordino pretenzijas. Suprantama, tokie reikalavimai kryžiuočiams buvo nepriimtini.Karas tęsėsi toliau. 1361 m. Kęstutis buvo patekęs į kryžiuočių nelaisvę, tačiau jam pavyko pabėgti. Ordinui pavyko sukurstyti Kęstučio sūnų Butvydą, kuris su grupele bajorų 1365 m. bandė įvykdyti perversmą.