Algirdas didžiojo kunigaikščio sostą paliko vyriausiajam savo ir Julijonos sūnui – Jogailai. Įsitvirtinti jame Jogailai teko pačiam. Šalia jo valstybės gyvenime tebesireiškė Kęstutis.
Pavojingiausia padėtis klostėsi kare su kryžiuočiais. Ordinas teberengė galingus žygius į Lietuvos gilumą. 1379 m., kai Ordinas eilinį kartą grasino Vilniui, Jogaila ryžosi pirmajam naujosios politikos žingsniui. Vasarą Jogailos brolis Skirgaila buvo pasiųstas į Vakarus ir Ordino valstybėje aptarė abiejų valstybių santykius bei Lietuvos krikšto galimybes. Jau rudenį Jogaila ir Kęstutis Trakuose sudarė su Ordinu sutartį, kuri dešimčiai metų turėjo apsaugoti Kęstučio gudų valdas. 1380 m. žiemą Jogaila vienas susitarė su Livonijos ordinu dėl laikinos savo lietuviškųjų valdų ir Polocko apsaugos nuo puolimų. Paliauboms baigiantis, 1380 m. gegužės mėn. Dovydiškėse Jogaila slapta nuo Kęstučio sudarė dar vieną sutartį su Ordinu dėl savo žemių apsaugos. Jis taip pat įsipareigojo neremti Kęstučio, jei Ordinas pultų Trakų kunigaikštystę.
Pasiekęs laikiną taiką su Ordinu, Jogaila sudarė koaliciją su Aukso Orda prieš Maskvą. 1380 m. LDK kariuomenė žygiavo padėti totoriams prieš Maskvą, bet dėl neaiškių priežasčių nespėjo į lemiamą mūšį Kulikovo lauke. Mūšį laimėjęs Maskvos kunigaikštis Dimitras dar labiau sustiprino savo, kaip rusų žemių vienytojo, autoritetą.
Naujasis Jogailos bei Ordino santykių kursas ir nesėkmė Rusioje sudarė prielaidas konfliktui su Kęstučiu kilti. 1381 m. Ordinas porą kartų siaubė Trakų kunigaikštystę bei Žemaitiją. Išaiškėjus nuo Kęstučio slepiamos Dovydiškių sutarties sąlygoms, konfliktas tapo neišvengiamas. 1381 m. rudenį Kęstutis, pasinaudojęs Skirgailos išvykimu malšinti bruzdantį Polocką, užėmė Vilnių ir didžiojo kunigaikščio sostą. Jogaila gavo valdyti Krėvą ir Vitebską.
Kęstučio politika, kurios tikslas buvo žūtbūtinė kova su Ordinu, žlugdė krašto ūkį, alino gyventojus, kėlė Lietuvos visuomenės nepasitenkinimą. Ši parėmė Jogailą. 1382 m. pirklio Hanulo vadovaujami Vilniaus miestiečiai sukėlė maištą ir įsileido Jogailos kariuomenę. Jogaila susigrąžino didžiojo kunigaikščio sostą. Atnaujinęs paliaubas su Ordinu, jis paėmė Trakus. 1382 m. suėjusios Jogailos bei Kęstučio kariuomenės lemiamo mūšio taip ir nepradėjo. Jogailą rėmė Ordinas. Kęstutis, matydamas jo karinę persvarą bei atsižvelgdamas į žemaičių nenorą dalyvauti tarpusavio kovose, sutiko derėtis. Tačiau Kęstutis su Vytautu buvo suimti. Nepraėjus savaitei, Krėvos pilyje įkalintas Kęstutis buvo rastas negyvas. Nežinia, ar nužudytas, ar pats nusižudęs.
Jogailos ir Kęstučio konfliktas buvo daugiareikšmis. Jogaila siekė pašalinti valstybėje aktyvų ir jį varžantį Kęstutį bei šio reikalų paveldėtoją Vytautą. Antra, Kęstutis siekė, kaip ir anksčiau, žūtbūtinai kovoti su Ordinu, nesiskaitydamas su nuostoliais ir neieškodamas kompromisų. Aktyviai veikdamas abiejuose frontuose, Jogaila, patyręs nesėkmes Rusioje, neieškojo, kaip Gediminas, sąjungininkų kovai su kryžiuočiais, bet ėmė siekti taikos su Vokiečių ordinu. Jis susilaukė šalininkų, bet dėl Vokiečių ordino agresyvumo perspektyvos buvo neaiškios.
Mirus Kęstučiui, atstovavusiam senajai XIV a. antrosios pusės Lietuvos politikų kartai, baigėsi pirmasis vidaus kovų etapas. Iš politinės arenos buvo pašalinta viena iš svarbiausių jėgų, o Vytauto veržimasis į valdžią laikinai pristabdytas. 1382 m. rudenį Kęstučio sūnus Vytautas pabėgo iš įkalinimo Krėvos pilyje ir metų pabaigoje pasidavė Ordino globai. Prasidėjo naujas, dabar jau nuo Jogailos ir Vytauto santykių priklausantis, LDK istorijos laikotarpis.
Politinio sprendimo paieškos 1383–1384 m. darė įtaką tolesniam Lietuvos valstybės likimui. Daug kas priklausė nuo Vidurio rytų Europos regiono reikalų. 1382 m. mirė Liudvikas I. Šis Anžu dinastijos valdovas nuo 1370 metų personaline unija siejo Vengrijos ir Lenkijos sostus. Dviejų valstybių unija iširo. Lenkijos sosto paveldėtoja buvo paskelbta mažametė jaunesnioji Liudviko I duktė Jadvyga. Politinę valdžią Lenkijoje Jadvygos mažametystės laikotarpiu kontroliavę Mažosios Lenkijos ponai tolesnį karalystės likimą siejo su jos vedybomis. Tarp galimų pretendentų vedybomis užimti Lenkijos karaliaus sostą buvo iškelta ir Lietuvos didžiojo kunigaikščio Jogailos kandidatūra. Pasikeitė reikalai ir Rytuose. Chano Tochtamyšo vadovaujama totorių-mongolų kariuomenė 1382 m. rugsėjo mėn. nuniokojo Maskvos kunigaikštystę ir kuriam laikui sustabdė jos ekspansiją į LDK žemes.
1382 m. spalio mėn. 31 d. Jogaila, dalyvaujant jaunesniesiems broliams, sudarė su Ordinu 3 susitarimus: 1) per 4 metus apsikrikštyti pačiam ir pakrikštyti visą valdomą kraštą; 2) būti Ordino karo sąjungininku; 3) Ordinui užrašė Žemaitiją iki Dubysos upės. Sutartis buvo sudaryta, bet neratifikuota (nepatvirtinta) LDK valdovo antspaudu. Dubysos sutartį ratifikuoti planuota kitą kartą susitikus su Ordino vyresnybe. Tačiau antrosios derybos Dubysos saloje neįvyko. Pasinaudojęs formaliu pretekstu 1383 m. liepos mėn. 19 d. Jogaila sužlugdė susitikimą ir 1382 m. sutarties ratifikavimą. 1383 m. liepos mėn. pabaigoje karo veiksmai su Ordinu bei jį rėmusiu Vytautu atsinaujino.
Vytautas, radęs prieglobstį priešo stovykloje, išplėtojo aktyvią karinę ir diplomatinę veiklą prieš Jogailą. Vytautą rėmė 1383 m. pas jį Ordino valdose susibūrę šalininkai, nepatenkinti didžiojo kunigaikščio valdžia Lietuvoje. Tačiau bendradarbiavimas su Ordinu buvo tik laikina Vytauto politikos priemonė. 1383–1384 m. Vytautas rodė remiąs Ordiną – dalyvavo jo organizuotuose žygiuose prieš LDK, o 1384 m. sausio mėn. 30 d. net užrašė jam Žemaitiją iki Nevėžio upės. Kita vertus, jis palaikė slaptus ryšius su Jogaila ir 1384 m. liepos mėn. pabaigoje, sugriovęs bei sudeginęs 3 strategiškai svarbias atramines Ordino pilis Lietuvos pusėje prie Nemuno (Marienburgą, Georgenburgą ir Naująjį Bajerburgą), grįžo į Lietuvą. Pasidavė Jogailos valdžiai ir atgavo visas tėvo Kęstučio valdas, išskyrus Trakus.