Angliavandeniai

2236 0

VILNIAUS KOLEGIJA

AGROTECHNOLOGIJŲ FAKULTETAS

Chemijos savarankiškas darbas

Angliavandeniai

Darbą tikrino:

dėst.

Vilnius

2005

TURINYS

Angliavandeniai 1.

Monosacharidai 2.

Disacharidai 3.

Maltozė 3.

Celobiozė 3.

Laktozė 4.

Sacharozė 4.

Krakmolas 5.

Glikogenas 6.

Celiuliozė 6.

Chitinas 7.

Literatūra 8.

Angliavandeniai – svarbūs gyvojo organizmo cheminiai junginiai. Jie

sudaro pagrindinę organinių junginių masės dalį žemėje. Terminą

“angliavandeniai (karbohidratai)” pirmą kartą pavartojo K. G. Šmitas 1844

m. Tuo metu buvo manoma, kad visi angliavandeniai yra anglies ir vandens

junginiai, turintys bendrą formulę Cm(H2O)n. Anglies, vandenilio ir

deguonies atomų santykis angliavandenių molekulėje yra 1:2:1.

Gamtoje angliavandeniai egzistuoja monomerų ir polimerų pavidalu, todėl

visi angliavandeniai skirstomi į dvi grupes: monosacharidus ir

polisacharidus. Polisacharidų grupė sudaryta iš 2-10 monosacharidų

molekulių, vadinama oligosacharidais (gr. oligo – nedaug). Monosacharidais

vadinami paprasčiausi angliavandeniai, jie hidrolizės reakcijos metu

nesuskyla į paprastesnius angliavandenius. Polisacharidai hidrolizės metu

skyla į mažiau sudėtingus arba paprasčiausius angliavandenius.

Monosacharidai klasifikuojami, remiantis dviem požymiais:

1. Anglies atomų skaičiumi anglies atomų grandinėje

2. Oksogrupės padėtimi anglies atomų grandinėje

Remiantis anglies atomų skaičiumi monosacharidai skirstomi į triozes,

turinčias 3C, tetrozes, turinčias 4C, pentozes, turinčias 5C, heksozes,

turinčias 6C. Labiausiai gamtoje paplitusios pentozės ir heksozės.

Monosacharidų cheminės savybės rodo, kad monosacharidų molekulės egzistuoja

ne tik atvirų, bet ir ciklinių struktūrų pavidalu. Monosacharidai ciklinėse

struktūrose vaizduojami perspektyvinėmis W. Haworth‘o formulėmis.

Šešianariai ciklai vadinami piiranoziniais, o penkianariai – furanoziniais,

atsižvelgiant į jų panašumą į heterociklinius junginius – piraną ir furaną.

Ciklų susidarymo metu karbonilo C atomas tampa asimetriniu, todėl susidaro

du izomerai, kurie skiriasi H ir OH padėtimis prie C-1 atomo. Šie izomerai

žymimi α ir β. Kadangi beveik visų monosacharidų molekulėse yra asimetrinių

anglies at

tomų, angliavandeniai yra skirstomi į D ir L stereochemines eiles.

Monosacharidų priklausymas D arba L stereocheminei eilei nustatomas,

lyginant toliausiai nuo karbonilo grupės nutolosio asimetrinio anglies

atomo konfigūraciją su glicerolio aldehido asimetrinio anglies atomo

konfigūracija:

Priklausymas D arba L stereocheminei eilei nulemia angliavandenių

biologinę svarbą, nes dauguma gamtinių monosacharidų priklauso D eilei. Į

gyvųjų organizmų, tarp jų ir žmogaus, sudėtį įeinantys monosacharidai

beveik išimtinai yra D-stereocheminės eilės (D-gliukozė, D-galaktozė, D-

ribozė, D-fruktozė ir kt.). Gyvieji organizmai sugeba įsisavinti tik D-

eilės monosacharidus, o L-eolės neįsisavina. Pvz. mielių ląstelės sugeba iš

D-gliukozės gaminti alkoholį, o iš L-gliukozės alkoholis negaminamas,

tačiau yra atvejų kai L-izomeras yra labiau paplitęs negu D. Pvz. L-

arabinozė augaluose labiau paplitusi negu D-arabinozė, kurios turi tik tam

tikros bakterijų rūšys.

Tirpinant monosacharidus, tirpale susidaro įvairios ciklinės ir

aciklinės struktūros. Tarp monosacharidų molekulių struktūrų nusistovi

dinaminė puusiausvyra, vadinama tautomerija, o šią pusiausvyrą sudarančios

molekulės vadinamos tautomerais. Gliukozė vandeniniame tirpale egzistuoja

penkių tautomerų pavidalu:

[pic]

Monosacharidai – kietos, lengvai tirpstančios vandenyje, dažniausiai

saldžios medžiagos. Jų fizikines savybes lemia didekis polinių

hidroksigrupių kiekis molekulėse. Monosacharidai sunkiai kristalizuojasi, o

koncentruojant jų vandeninius tirpalus, susidaro sirupai.

|Kai kurių cukrų ir |

|sacharino saldumas |

|Cukrus |Santykin|

| |is |

| |saldumas|

|Sacharozė |100 |

|Gliukozė |50 (70) |

|Fruktozė |170 |

|Laktozė |20 |

|Maltozė |30 |

|Laktozė |16 |

|Natrio |30 |

|ciklamatas | |

|Aspartamas |180 |

|Sacharinas |40 000 |

Disacharidai:

Paprasčiausi sudėtingi angliavandeniai yra disacharidai. Jie sudaryti

iš dviejų vienodų arba skirtingų monosacharidų molekulių. Gamtoje

savarankiškai egzistuojančių disacharidų nėra daug. Dažniausiai

pasitaikantys disacharidai yra šie: maltozė, celobiozė, laktozė, s

sacharozė,

trehalozė. Hidrolizinant praskiestomis mineralinėmis rūgštimis arba

fermentais, disacharidai skyla į dvi monosacharido molekules:

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

Maltozė – salyklo cukrus (lot. maltum – salyklas). Ji susidaro kaip

tarpinis produktas, hidrolizuojant fermentui α-amilazei krakmolą arba

glikogeną. Maltozė sudaryta iš dviejų α-D-gliukozės molekulių, susijungusių

α-1,4-glikozidiniu ryšiu:

[pic]

Celobiozė gaunama, vykstant dalinei celiuliozės hidrolizei. Celiuliozę

skaido fermentas β-gliukozidazė, kurio žmogaus organizme nėra, todėl

žmogaus organizmas celiuliozės nevirškina. Žolėdžių gyvulių virškinamajame

kanale esančios bakterijos gamina β-gliukozidazę, todėl žolėdžiams

celiuliozė yra maisto medžiaga. Celobiozė, kaip ir maltozė, sudaryta iš

dviejų gliukozės likučių ir skiriasi nuo jos tuo, kad turi ne α-1,4, o β-

1,4-glikozidinį ryšį:

[pic]

Laktozė (pieno cukrus) – disacharidas, esantis tik piene (4-5%).

Laktozę sudaro β-D-galaktopiranozės ir D-gliukopiranozės molekulės,

sujungtos β-1,4-glikozidiniu ryšiu:

[pic]

Laktozė – mažai higroskopiška medžiaga, todėl vartojama miltelių ir

tablečių gamybai. Laktozė yra 4-5 kartus mažiau saldi, negu sacharozė. Tai

svarbi medžiaga kūdikiams. Motinos piene yra iki 8% laktozės, kurioje

gliukozės liekana yra α-konfigūracijos. Motinos piene laktozė gali būti

sujungta su sialo rūgštimi. Kai kuriems oligosacharidams būdingas gydomasis

poveikis, nes stabdo ligas sukeliančių žarnyno bakterijų augimą. Kai kurie

žmonės neįsisavina laktozės, kadangi jų organizme trūksta fermento

laktazės.

Sacharozė – tai cukrinių runkelių, cukranendrių cukrus. Daug sacharozės

yra įvairių augalų sultyse ir vaisiuose. Sacharozės molekulę sudaro α-D-

gliukopiranozė ir β-D-fruktofuranozė, sujungtos 1,2-glikozidiniu ryšiu:

[pic]

Sacharozės 1,2-glikozidinį ryšį skaido tiek α-gliukozidazė (α-

gliukozidus skaidantis fermentas), tiek β-invertazė (β-glikozidus

skaidantis fermentas). Ekvimolekulinis gliukozės ir fruktozės mišinys

vadinamas invertuotu cukrumi.

Trehalozė (mikozė) sudaryta iš dviejų α-gliukozės molekulių, sujungtų

1,1-glikozidiniu ryšiu. Trehalozės randama g

grybuose, mielėse, vabzdžių

hemolimfoje. Trehalozė labiau inertiška negu sacharozė ir gana atspari

rūgštinei hidrolizei.

Į gamtoje randamų glikozidų sudėtį dažnai įeina disacharidai:

Genciobiozė randama daugelyje gamtinių glikozidų pvz. karčiuosiuose

migdoluose randama glikozido amigdalino:

Fermento β-glikozidazės veikiamas amigdalinas skyla į benzaldehidą ir

vandenilio cianidą, kuris yra stiprus nuodas.

Daugelis gamtoje randamų angliavandenių yra polisacharidai. Jie dar

vadinami glikanais. Atsižvelgiant į sudėtį polisacharidai dar skirstomi į

dvi grupes: homopolisacharidus (sudaryti iš to paties monosacharido) ir

heteropolisacharidus (sudarytus iš skirtingų monosacharidų).

Homopolisacharidams priklauso krakmolas ir glikogenas, nes jie yra sudaryti

vien tik iš D-gliukozės. Heteropolisacharidams priskiriama jungiamajame

audinyje randama hialurono rūgštis sudaryta iš D-gliukurono rūgšties ir N-

acetilgliukozamino. Heteropolisachariduose beveik visada yra gliukozamino,

galaktozamino, todėl jie dar vadinami glikozaminglikanais.

Krakmolas (C6H10O5)n yra augalų rezervinis polisacharidas. Sintetinti

krakmolą gali beveik visos augalų ląstelės, tačiau skirtingais kiekiais ir

nevienodu intensyvumu. Daugiausia krakmolo yra bulvių gumbuose, grūduose ir

kt. Krakmolo molekulėje yra daug hidroksilo grupių, k

. . .

Literatūra

1. http://www.chemieonline.de/

2. http://chemija.mums.lt/

3. http://www.chemija.by.ru/

4. http://www.init.lt/chemija/index.php

Join the Conversation

×
×