Lietuvių ir lenkų santykiai feodalizmo epohoje praėjo ilgą ir sudėtingą kelią. Apie ankstyvuosius lietuvių santykius su lenkais turime maža žinių. Kaip paprastai to laiko rašytiniai šaltiniai daugiausiai užfiksavo tarpusavio karų žygius. Jei iš pradžių mozūrai (Mozūrijos bajorai) net kartais paremdavo kryžiuočius kovoje prieš Lietuvą, tai vėliau jie suprato, kad naujai atsiradęs ir vis stiprėjantis ordinas yra bendras lietuvių ir lenkų priešas. Susidarė prielaidos lietuvių ir lenkų suartėjimui. Lietuvos didysis kunigaikštis Gediminas 1325 m. Sudarė sąjungą su Lenkijos karaliumi Vladislavu Lokietka, kariavusiu prieš ordiną dėl Pamario, ir išleido savo ukterį Aldoną už jo sūnaus Kazimiero. Gediminas ta proga atidavė Lenkijai daugybę belaisvių, kurie grįžo svieki ir nenukentėję. Ši sąjunga laukiamos naudos Lietuvai nedavė. Lenkijos karalius Kazimieras 1343 m. Kališe sudarė su ordinu taiką, atsisakydamas jo naudai Gdansko Pamario. Tada nutrūko Lietuvos sąjunga su Lenkija, ir Lenkijos bajorai nukreipė savo dėmesį į Rytus.Lietuvos valstybėje XIV a. Pabaigoje, po didžiojo kunigaikščio Algirdo mirties, prasidėjus kovoms dėl sosto, vyko dideli vidaus neramumai ir karai, trukę penkiolika metų. Iš pradžių tarp savęs kovojo Jogaila ir Kęstutis, o paskui, po tragiško Kęstučio žuvimo – Jogaila ir Vytautas. Vykstant kovoms dėl sosto šalies viduje, LDK buvo sunku ginti savo vakarines žemes nuo vis stiprėjančių kryžiuočių antpuolių ir išsaugoti užimtas slavų žemes. Lietuvos valdovai ir pretendentai į valdžią visų pirma stengėsi suartėti su ordinu, nes su juo Lietuva nuolat kariavo. Jau žuvus Kęstučiui, 1382 m. Jogaila sudarė sutartį su ordino didžiuoju magistru ir atidavė kryžiuočiams vakarines lietuvių žemes. Apie Vytautą telkėsi Jogailos priešai. Turėdamas Vytautą, ordinas tikėjosi lengviau galėsiąs užvaldyti labai trokštama Žemaitiją. Jogaila ir jo šalininkai linko į Lenkiją, su kuria tuo metu vyko pasitarimai. Tarp Vilniaus ir Krokuvos, dėl Jogailos paskelbimo karaliumi ir dėl dviejų valstybių sąjungos.
Po ilgų pasitarimų Lietuvos didysis kunigaikštis Jogaila priėmė oficialią Lenkijos Karalystės delegaciją ir 1385 m. rugpjūčio 14 d. Krėvos pilyje raštu patvirtino savo atstovų duotus pasižadėjimus. Jogaila pasižadėjo, vedęs Jadvygą ir tapęs Lenkijos karaliumi, su valdiniais apsikrikštyti pagal katalikų apeigas.Kaip Krėvos akte buvo numatyta, Lietuvos didysis kunigaikštis Jogaila priėmė krikštą ir 1386 m. kovo 14 d. Krokuvoje Buvo vainikuotas Lenkijos karaliumi. 1387 m. pradžioje Jogaila atvyko į Lietuvą su daugybę Lenkijos dvasininkų bei ponų krikštyti lietuvių. Įkurta Vilniaus vyskupystė buvo gausiai apdovanota, o Lietuvos bajorai katalikai vasario 20 d. gavo privilegiją, kuria buvo patvirtintos jų tėvonijų ir kitų prievolių didžiajam kunigaikščiui. Tačiau bajorai, ypač Žemaitijoje neskubėjo krikštytis. Lietuvių bajorai ir toliau bendradarbiavo su rytų slavų bajorais, nors vyriausybės politika stengėsi pabrėžti skirtumą tarp katalikų ir stačiatikių. Krykščionybė Lietuvoje buvo įvesta su tam tikrais politiniais įsipareigojimais lenkams, tačiau kartu šitaip 1387 m. buvo smogta kryžiuočių agresijos į Lietuva įdeologoniam pateisinimui. Lietuvos valdovai gavo ginklą diplomatiniai akcijai prieš ordiną Vakaruose.Pagal Krėvos susitarimą Jogailai gavus Lenkijos sostą 1386 m. ir įvedus katalikybę Lietuvoje 1387 m., LDK santykiai su Lenkijos Karalystę klostėsi labai nepalankiai Lietuvai, ir netrukus išryškėjo skirtingi abiejų valstybių didikų ir kitų bajorų nusistatymai ir siekimai. Lenkijos Karalystės tikrasis valdytojas – Ponų taryba – norėjo padaryti Lietuvą kuo labiau priklausomą nuo Lenkijos, žiūrėjo į Lietuvą kaip į pavaldžią šalį, skubėjo joje įsitvirtinti.Vis didėjančiam visuotiniam nepasitenkinimui dėl svetimųjų kišimosi į šalies valdymą vadovauti ėmėsi Kęstučio sūnus Vytautas, tuo laiku valdęs Gardiną ir Lucką. Jis ryžosi pasinaudoti Lietuvoje kilusiu pasipiktinimu dėl Jogailos bei lenkų ponų politikos, atkovoti savo tėviškę – Trakus, įsitvirtinti Lietuvos valstybėje ir taip garantuoti jai politinį savarankiškumą. Vytauto vedama kova peraugo į visų gyventojų kovą prieš lenkų prievartą ir agresiją, už Lietuvos laisvę ir nepriklausomybę. Apie Vytautą ėmė burtis visi nepatnkintieji Jogailos politika ir lenkų siekimu viešpatauti Lietuvoje ir Rusijoje. Ordino remiamas, Vytautas su savo šalininkais pradėjo kovą prieš Jogailą, Skirgailą ir lenkus. Jogailos kariuomenės pagrindą sudarė lenkų daliniai, Vytautą rėmė žemaičiai ir kiti Lietuvos gyventojai. Jis surengė ketelą didelių žygių prieš Jogailą, pasiekė Vilnių ir kitas Vidurio Lietuvos pilis. Susitaręs su Jogaila, Vytautas antrą kartą nutraukė ryšius su ordinu ir, sudegines pakeliui kai kurias pasienio kryžiuočių pilis, atvyko į Gardiną, iš kur buvo pasitraukęs į Prūsiją. 1392 m. rugpjūčio 14 d. Astravos dvare (netoli Lydos) buvo sudarytas Vytauto ir Jogailos susitarimas. Vytautas atgavo Trakus ir kitas jo tėvui Kęstučiui priklaususias žemes. Po ilgų derybų Vytautas pradėjo ruoštis kovoms prieš kryžiuočius