aaaaaaaaaa

2211 0

Untitled

Turinys

Įvadas..............................3

Alkaloidų istorija ..............................4

Alkaloidų klasifikacija..............................5

Alkaloidų skirstymas..............................6

Alkaloidiniai augalai pasaulyje.........................10

Alkaloidu poveikis..............................10

Augalai kuruose randasi alkaloidai.......................11

Išvada..............................15

Literatura..............................16

Įvadas

Žodisalkaloidas yra kilęs iš dviejų žodžių: arabų kalbos žodžio “alkali” kas reiškia šarmas ir graikų kalbos žodžio “edos” – panašus. Tiksliai išvertus, tai būtų: panašus į šarmą junginis.

Pirmą kartą terminą alkaloidas 1819 metais pasiūlė vokiečių mokslininkas V.Meisneris, kuris ir davė pirmą trumpą apibrėžimą, skambantį taip: alkaloidai – tai šarmiškai reaguojančios augalinės medžiagos. Tuo būdu V.Meisneris tiesiog panaudojo arabų kilmės žodį al qualja, reiškiantį augalų pelenus, kuriuose esantis kalio karbonatas (K2CO3) sąlygoja šarminę pelenų reakciją.

Alkaloidai taai sudėtingi organiniai junginiai randami augaluose. Pastebėta, kad dauguma jų randami labiau diferencijuotose augaluose ir kad sudėtiniai alkaloidai randami aukštesnės evoliucijos pakopą užimančiose augaluose. Alkaloidai augaluose būna druskų pavidalo ištirpę ląstelių sultyse. Alkaloidai tai nuodingosios medžiagos, plačiai naudojamos mokslinėje medicinoje kaip svarbi vaistų grupė. Jų druskos įvairiųvaistų pavidalų veikia organizmą specifiškai: mažina kraujospūdį, slopina spazminius skausmus, stimuliuoja centrinę nervų sistemą.

Alkaloidais vadiname daugiau kaip 10.000 azotą turinčių jau išskirtų ir identifikuotų dažniausiai augalinės ir žymiai rečiau gyvulinės kilmės gamtinių junginių, pasižyminčių bazinėmis saavybėmis ir net labai mažomis dozėmis specifiškai veikiančių gyvus organizmus.

Tai gali būti raminantis, nuskausminantis arba stimuliuojantis ir sukeliantis traukulius, taip pat psichoaktyvuojantis, t.y., iššaukiantis euforiją bei haliucinacijas ir kt. poveikis.

Dažnai vienas ir tas pats alkaloidas gali pasižymėti iškart keliais poveikiais na

atūralioms žmogaus fiziologinėms savybėmis ir būsenoms, įvairiai jas pakeisdamas. Todėl dalis šių junginių jau senovėje buvo pradėti naudoti ir kaip vaistai, ir kaip medžiagos, kurias mesdabar vadiname bendru narkotikų pavadinimu.

Pirmą kartą terminą alkaloidas 1819 metais pasiūlė vokiečių mokslininkas V.Meisneris, kuris ir davė pirmą trumpą apibrėžimą, skambantį taip: alkaloidai – tai šarmiškai reaguojančios augalinės medžiagos. Tuo būdu V.Meisneris tiesiog panaudojo arabų kilmės žodį al qualja, reiškiantį augalų pelenus, kuriuose esantis kalio karbonatas (K2CO3) sąlygoja šarminę pelenų reakciją. 1882 metais išleistame A. Ladenburgo Chemijos terminų žodyne O. Jakobsenas davė šiek tiek platesnį alkaloidų apibrėžimą, ir terminas alkaloidai buvo galutinai įtvirtintas ne tik cheminėje, bet ir kitoje mokslinėje terminologijoje. Taigi, šiuo metu naudojamas toks visuotinai priimtas tokių junginių apibrėžimas: Alkaloidai – tai azotą turinčios natūralios kilmės organinės meedžiagos, pasižyminčios daugiau ar mažiau išreikštomis bazinėmis savybėmis.

Alkaloidų istorija

Žmonijos istorija nuo pirmų jos egzistavimo dienų yra susijusi su nuodais. Nuodingi augalai egzistavo dar prieš atsirandant Pirmajam žmogui. Pirmuoju augalu, turinčiu savyje narkotines medžiagas ir aprašytu gilioje senovėje, buvo aguona. Ją dar prieš 5 tūks. metų gydyme naudojo Šumerai. Žinomas gydytojas ir filosofas Hipokratas žinojo apie aguonų sulčių veikimą, o indėnai žinojo chinino žievės poveikį žmogaus organizmui. Viename iš seniausių medicininės literatūros šaltinyje – Egipto papiruse yra aprašyti nuodingieji augalai, kuriuos žmonės naudojo ka

aip nuodus, o vėliauišmoko pritaikyti juos vaistų gamybai. Jame yra minimi ir alkaloidai. Pirmasis medicininis preparatas, kurį ligoniui išrašė garsus mokslininkas ir medikas Paracelsas buvo iš opiumo. Jis dažnai naudodavo opiumą praktikoje ir vadino jį nemirtingumo akmeniu. Nemažiau garsus yra prancūzų mokslininkas Bone, kuris 1797 metais iš opiumo išgavo gryną alkaloidą – morfiną. Vėliau, tą patį padarė ir vaistininkas Zertiurneris, kuris ir pavadino morfiną sapnų dievo Morfėjaus vardu.

Devynioliktas šimtmetis yra gausus atradimų alkaloidų srityje 1818 metais Kavantu ir Peletje iš vimdomojo riešuto išskyrė strichniną, kuris nusinešė daug gyvybių. 1820 metais Desosas chininmedžio žievėje atrado chininą, o Rungė kavoje – kofeiną. 1826 metais Gizeke atrado konijiną, 1828 metais Poselis ir Raimanas iš tabako išskyrė nikotiną,

Mainas 1831 metaiseksperimentuodamas su augalu beladona gavo atropiną.
1853 metais gydytojas iš Edinburgo Aleksandras Budas išrado adatą poodinėms injekcijoms, kas pagimdė naujas problemas žmonijai, nes tais laikais buvo klaidingai manoma, kad toks opiumo alkaloidų įvedimo kelias į organizmą nesukelia pripratimo ir dozės didinimo.
Praėjo dar daug laiko, kol savų atradimų sulaukė dar 2 000 įvairūs augaliniai alkaloidai nuo kokaino, kolchicino, giocino iki akonitino. Dar daugiau laiko praėjo kol šie pirmi alkaloidai prasimušė sau kelią iš laboratorijų ir mokslininkų kabinetų pas gydytojus.

Alkaloidų klasifikacija

Didelis alkaloidų skaičius (kaip minėta aukščiau, šiuo metu virš 10.000 žinomų individualių junginių) verčia ieškoti tam tikrų bendrų jų klasifikacijos būdų. Ta

ačiau iškart galima pabrėžti, kad iki šiol dar nepavyko sukurti visa apimančios vieningos jų klasifikacijos sistemos, kadangi alkaloidai yra pakankamai skirtingų struktūrų ir įvairiai gaunami junginiai.

Tinkamais alkaloidų klasifikacijos kriterijais galėtų būti jų biogenezė, struktūriniai ypatumai, biologinė kilmė ir spektroskopinės/spektrometrinės savybės (pvz., chromoforai UV spektroskopijoje, tipiška žiedų fragmentacija masių spektrometrijoje ir panašiai). Šiuolaikinėje alkaloidų klasifikacijoje stengiamasi suderinti visus paminėtus kriterijus, kompromisiškai derinant juos tarpusavyje.

Kartais grupė panašių alkaloidų, gaunamų iš tam tikros rūšies augalų, priskiriama vienai šeimai irvadinama vienu bendriniu vardu. Pavyzdžiui, gerai žinomas alkaloidas – LSD25 priskiriamas paprastosios skalsės (lot. Claviceps purpurea, angl. ergot) alkaloidų šeimai. Kitais atvejais alkaloidai priskiriami tam tikrai grupei pagal ryšių tipus (peptidiniai alkaloidai)arba išvis neklasifikuojami ir sudaro tiesiog tam tikras jų grupes.

Pagal cheminę struktūrą alkaloidai dažniausiai skirstomi į tokias klases: heterocikliniai alkaloidai;

alkaloidai, turintys egzociklinį azoto atomą ir alifatiniai aminai;

putrescino, spermidino ir spermino alkaloidai; peptidiniai alkaloidai;

terpeniniai ir steroidiniai alkaloidai.

Alkaloidų skirstymas

Dažniausiai pasitaikantis fragmentas alkaloidų molekulėse yra heterociklinis žiedas, būtinai turintis nors vieną azoto atomą. Iš visos heterocikliniųjunginių įvairovės galime išskirti keletą būdingiausių alkaloidams heterociklinių žiedų ir aptarti žinomiausius jų atstovus. Tokių pagrindinių fragmentų yra daug, bet mes apsistosime ties 7-8 pačiais būdingiausiais.

Alkaloidai dažniausiai išvardijami heterociklinių žiedų ir azoto atomų skaičiaus didėjimo tvarka, suskirstydami alkaloidus į pirolidino, piridino ir piperidino, pirolizidino ir chinolizidino, in

ndolo, chinolino, izochinolino bei purino darinius.

Pirolidino alkaloidai

Pirolidino alkaloidai susidaro iš aminorūgšties ornitino, o augalai, kuriuose jie gaminasi, dažniausiai priklauso bulvinių šeimai, pavyzdžiui, drignė, vaistinė šunvyšnė (beladona), durnaropė. Žinomiausi atstovai yra vadinamieji tropano (tokio heterociklinio žiedo) alkaloidai atropinas, hiosciaminas, kokainas ir skopolaminas. Jau seniai nustatyta, kad skopolaminas mažina žmonių savikontrolę, tačiau, priešingai negu kokainas, nesukelia geidulingų minčių. Dėl savybės mažinti savikontrolę jis buvo naudojamas tardant karo belaisvius kaip „tiesos vaistas“. Šie alkaloidai slopina nervų sistemos veiklą, skatina skrandžio sulčių sekreciją, lėtina širdies darbą, plečia kraujagysles.

Piridino ir piperidino alkaloidai

Piridino ir piperidino alkaloidų struktūros pagrindas yra šešianariai žiedai su vienu azoto atomu, randami daugybėje rūšių nuodingų augalų. Tai dėmėtoji mauda, tabakas, nuodingoji nuokana ir lobelija. Žinomiausi junginiai iš jų yra, be abejo, nikotinas iš tabako ir koniinas iš maudos ir nuokanos: pirmasisdėl visuotinio paplitimo ir vartojimo, antrasis dėl liūdnos šlovės, ateinančios net iš antikos.

Tabakas pirmą kartą pateko į Europą 1511 metais, kai ispanų konkistadorai tabaką iš Centrinės Amerikos parvežė į Pirėnų pusiasalį. 1560 metais tabakas nukeliavo iki Paryžiaus, o iš ten jau paplito po visą Europą. Pagrindinė veiklioji medžiaga tabake – nikotinas – niekada nebuvo naudojama kaip vaistas. Biologijai ir chemijai pasiekus atitikamą lygį buvo nustatyta, kad žmonėms gali būti mirtinas jau pusėje cigaro esantis nikotino kiekis, t. y. 5

. . .

Ugniažolė (Chelidonium majus) – daugiametė žolė, paplitusi Lietuvoje ir Azijoje. Augale randama apie 20 alkaloidų, kurie yra druskos pavidalo. Pagrindinis alkaloidas yra chelidoninas, kuris veikia panašiai kaip morfinas.

Indolo grupės alkaloidų turi nuodingasis činčiberas, rangytoji rauvolfija. Nuodingasis činčiberas (Strychnos nux vomica) auga atogrąžų tropinėje juostoje: Indijoje, Indonezijoje. Medyje yra randama daug nuodingų junginių. Žaliava išgaunama iš augalo sėklų. Endosperme randama alkaloidų: brucino ir strichnino. Sėkloje yra apie 5 % alkaloidų. Strichnino nitratas veikia centinę nervų sistemą, stipriausiai veikia nugaros smegenis. Jo didesnės dozės sukelia traukulinius priepuolius, nuo kurių žmogus miršta. Strichninas dažniausiai yra naudojamas paralyžiaus atvejais pailgų smegenų centrams stimuliuoti.

Rangytoji rauvolfija (Rauwolfia serpentia) – visada žaliuojantis puskrūmis. Jis žydi per visus metus, todėl yra auginamas kaip dekoratyvinis augalas. Rauvolfija auga Indijoje. Žaliava gaunama iš džiovintųšaknų. Augalas paprastai žievėje kaupia daugiau kaip 50 alkaloidų, bendras jų kiekis siekia iki 3 %. Visų svarbiausias yra rezerpinas, kuris mažina kraujospūdį ir veikia centrinę nervų sistemą. Iš šio augalo išskirtų alkaloidų raminantis poveikis aprašytas dar Ajurvedos užrašuose, o senovės bengalų kalba šis augalas vadinamas chandra (mėnulis).

Išvados

Alkaloidai – sudėtingi organiniai junginiai, kurių struktūroje yra azoto ir kurie turi bazinių savybių. Jie jungiasi su organinėmis ir neorganinėmisrūgštimis, sudarydami druskas. Dauguma alkaloidų yra kristaliniai ar amorfiniai, optiškai aktyvūs (išskyrus atropiną), bespalviai (išskyrus berberiną ir kolchiciną – geltonos spalvos, o sangvinarinas – raudonos spalvos), be kvapo (nikotinas, kuris yra lakus nemalonaus kvapo skystis), kartaus skonio junginiai. Alkaloidų bazės, išskyrus kofeiną, netirpsta vandenyje, o gerai tirpsta chloroforme, alkoholyje, eteryje. Alkaloidų druskos yra tirpios vandenyje, alkoholyje ir netirpios organiniuose tirpikliuose.

Alkaloidais vadiname daugiau kaip 10.000 azotą turinčių jau išskirtų ir identifikuotų dažniausiai augalinės ir žymiai rečiau gyvulinės kilmės gamtinių junginių, pasižyminčių bazinėmis savybėmis ir net labai mažomis dozėmis specifiškai veikiančių gyvus organizmus.

Tai gali būti raminantis, nuskausminantis arba stimuliuojantis ir sukeliantis traukulius, taip pat psichoaktyvuojanis, t.y., iššaukiantis euforiją bei haliucinacijas ir kt. poveikis. Dažnai vienas ir tas pats alkaloidas gali pasižymėti iškart keliais poveikiais natūralioms žmogaus fiziologinėms savybėmis ir būsenoms, įvairiai jas pakeisdamas.

Alkaloidų atradimas padarė dideli žingsnį medicinos pasaulyje. Kaip sakė vienas mokslininkas: „ Vaistas nuo nuodo skiriasi tik doze”. Alkaloidų atradimas pražudė ir išgelbėjo daugelio žmonių gyvybių.

Literatūra

D.Baranauskaite, J. Remeikiene „ Farmakognozija”

Albinas Žilinskas, Vilniaus universitetas, Alkaloidai

http://lt.wikipedia.org/wiki/Alkaloidas

http://www.alkaloids.org

Join the Conversation